"Poskromić playboya" to historia Vince'a (Geoff Stults), najbardziej skutecznego adwokata w całej Nowej Anglii, zajmującego się rozwodami. Dla Vince'a życie to jeden wielki konkurs, a przegrana jest nie do przyjęcia. Dotyczy to także zdobywania pięknych kobiet. Kiedy Vince spotyka Jane (Mena Suvari), jego codzienność przewraca się do góry nogami. Szybko zdaje sobie sprawę, że właśnie trafił na miłość swojego życia.
